Tolyporphins Spectra Database

TOLY014. Tolyporphin R

PhotochemCAD ID	TOLY014
Name	Tolyporphin R
Class Name	chlorin

Absorption Spectrum

Absorption Wavelength	637
Absorption Epsilon	35000
Solvent	MeOH
Reference	New J. Chem 2021, https://doi.org/10.1039/D1NJ02108G
Date	2021
By	Timothy J. O’Donnell
Spectrum Data	Download File

"Tolyporphins A-R, unusual tetrapyrrole macrocycles in a cyanobacterium from Micronesia, assessed quantitatively from the culture HT-58-2,"
O'Donnell, T. J.; Gurr, J. R.; Dai, J.; Taniguchi, M.; Williams, P. G.; Lindsey, J. S. New J. Chem. 2021, 45, 11481-11494.

G. M. L. Patterson, C. L. Baldwin, C. M. Bolis, F. R. Caplan, H. Karuso, L. K. Larsen, I. A. Levine, R. E. Moore, C. S. Nelson, K. D. Tschappat, G. D. Tuang, E. Furusawa, S. Furusawa, T. R. Norton and R. B. Raybourne,J. Phycol.,1991,27, 530-536.
M. R. Prinsep, F. R. Caplan, R. E. Moore, G. M. L. Pattersonand C. D. Smith,J. Am. Chem. Soc., 1992,114, 385-387.
M. Taniguchi and J. S. Lindsey, Chem. Rev., 2017, 117, 344-535.
C. Bru ̈ckner,Photochem. Photobiol., 2017,93, 1320-1325.
Y. Zhang, R. Zhang, R.-A. Hughes, J. Dai, J. R. Gurr,P. G. Williams, E. S. Miller and J. S. Lindsey, Phytochem.Anal., 2018, 29, 205-216.
D. Hood, D. M. Niedzwiedzki, R. Zhang, Y. Zhang, J. Dai,E. S. Miller, D. F. Bocian, P. G. Williams, J. S. Lindsey andD. Holten,Photochem. Photobiol., 2017,93, 1204-1215.
R.-A. Hughes, Y. Zhang, R. Zhang, P. G. Williams,J. S. Lindsey and E. S. Miller,Appl. Environ. Microbiol.,2017,83, e01068.
R.-A. Hughes, X. Jin, Y. Zhang, R. Zhang, S. Tran,P. G. Williams, J. S. Lindsey and E. S. Miller,Microbiol.,2018,164, 1229-1239.
C. D. Smith, M. R. Prinsep, F. R. Caplan, R. E. Moore andG. M. L. Patterson,Oncol. Res., 1994,6, 211-218.
M. R. Prinsep, T. G. Appleton, G. R. Hanson, I. Lane,C. D. Smith, J. Puddick and D. P. Fairlie,Inorg. Chem.,2017,56, 5577-5585.
P. Morlie`re, J.-C. Maziere, R. Santus, C. D. Smith,M. R. Prinsep, C. C. Stobbe, M. C. Fenning, J. L. Golbergand J. D. Chapman,Cancer Res., 1998,58, 3571-3578.
M. R. Prinsep, G. M. L. Patterson, L. K. Larsen andC. D. Smith,Tetrahedron, 1995,51, 10523-10530.
M. R. Prinsep, G. M. L. Patterson, L. K. Larsen andC. D. Smith,J. Nat. Prod., 1998,61, 1133-1136.
J. R. Gurr, J. Dai, C. S. Philbin, H. T. Sartain, T. J. O’Donnell,W. Y. Yoshida, W. Y. A. L. Rheingold and P. G. Williams,J. Org. Chem., 2020,85, 318-326.
J. A. S. Cavaleiro, J. P. C. Tome ́and M. A. F. Faustino,Top.Heterocycl. Chem., 2007,7, 179-248.
J. Puddick and M. R. Prinsep,Chem., 2008,72,68-71.
K. Tidgewell, B. R. Clark and W. H. Gerwick, inComprehen-sive Natural Products II Chemistry and Biology, ed. L. Manderand W.-H. Lui, Elsevier, Oxford, 2010, vol. 2, pp. 141-188.
R. K. Singh, S. P. Tiwari, A. K. Rai and T. M. Mohapatra,J. Antibiotics, 2011,64, 401-412.
S. I. Elshahawi, K. A. Shaaban, M. K. Kharel andJ. S. Thorson,Chem. Soc. Rev., 2015,44, 7591-7697.
J.-E. Thrane, M. Kyle, M. Striebel, S. Haande, M. Grung,T. Rohrlack and T. Andersen,PLoS One, 2015,10, e0137645.
R. Rippka, J. Deruelles, J. B. Waterbury, M. Herdman andR. Y. Stanier,J. Gen. Microbiol., 1979,111, 1-61.
M. R. Prinsep and J. Puddick,Phytochem. Anal., 2011,22, 285-290.
L. Anderson and C. L. Hunter,Mol. Cell. Proteomics, 2006,5,573-588.
M. Pellegrini, E. Marchei, S. Rossi, F. Vagnarelli,A. Durgbanshi, O. Garcı ́a-Algar, O. Vall and S. Pichini,RapidCommun. Mass Spectrom., 2007,21, 2693-2703.
T. G. Minehan and Y. Kishi,Angew. Chem., Int. Ed., 1999,38,923-925.
W. Wang and Y. Kishi,Org. Lett., 1999,1, 1129-1132.
T. G. Minehan, PhD thesis, Harvard University, 1998.
M. Taniguchi, J. S. Lindsey, D. F. Bocian and D. Holten,J. Photochem. Photobiol., C, 2021,46, 100401.
J. H. C. Smith and A. Benitez, inModern Methods of PlantAnalysis, ed. K. Paech and M. V. Tracey, Springer-Verlag, Berlin-Go ̈ttingen-Heidelberg, Germany, 1955, vol. 4, pp. 142-196.
H. H. Strain and W. A. Svec, inThe Chlorophylls, ed.L. P. Vernon and G. R. Seely, Academic Press, New York,NY, USA, 1966, pp. 21-66.
U. Eisner and R. P. Linstead,J. Chem. Soc., 1955, 3749-3754.
J. D. Keegan, A. M. Stolzenberg, Y. C. Lu, R. E. Linder,G. Barth, A. Moscowitz, E. Bunnenberg and C. Djerassi,J. Am. Chem. Soc., 1982,104, 4305-4317.
S. Neya and N. Funasaki,Tetrahedron Lett., 2002,43,1057-1058.
U. Eisner, A. Lichtarowicz and R. P. Linstead,J. Chem. Soc.,1957, 733-739.
R. Bonnett and G. F. Stephens,J. Org. Chem., 1965,30,2791-2798.
H.Higuchi,M.Shinbo,M.Usuki,M.Takeuchi,Y.Hasegawa,K. Tani and J. Ojima,Bull. Chem. Soc. Jpn., 1999,72, 1887-1898.
A. M. Stolzenberg, P. A. Glazer and B. M. Foxman,Inorg.Chem., 1986,25, 983-991.
R. Bonnett, M. J. Dimsdale and G. F. Stephens,J. Chem. Soc.C, 1969, 564-570.
D. B. Papkovsky, G. V. Ponomarev, W. Trettnak andP. Oleary,Anal. Chem., 1995,67, 4112-4117.
R. D. Arasasingham, A. L. Balch and M. M. Olmstead,Heterocycles, 1988,27, 2111-2117.
P. Iakovides and K. M. Smith,Tetrahedron, 1996,52, 1123-1148.
U. Eisner and R. P. Linstead,J. Chem. Soc., 1955, 3742-3749.
M. Taniguchi, M. Ptaszek, B. E. McDowell and J. S. Lindsey,Tetrahedron, 2007,63, 3840-3849.
H. H. Inhoffen and W. Nolte,Liebigs Ann. Chem., 1969,725,167-176.
A. R. Morgan, G. M. Garbo, R. W. Keck, D. Skalkos andS. H. Selman,J. Photochem. Photobiol., B, 1990,6, 133-141.
R. K. Pandey, M. Isaac, I. MacDonald, C. J. Medforth,M. O. Senge, T. J. Dougherty and K. M. Smith,J. Org. Chem.,1997,62, 1463-1472.
C. K. Chang and W. Wu,J. Org. Chem., 1986,51, 2134-2137.
M. Taniguchi and J. S. Lindsey,Photochem. Photobiol., 2018,94, 290-327.
T. G. Minehan, L. Cook-Blumberg, Y. Kishi, M. R. Prinsepand R. E. Moore,Angew. Chem., Int. Ed., 1999,38, 926-928.
M. Taniguchi, H. Du and J. S. Lindsey,Photochem. Photo-biol., 2018,94, 277-289.
M. Taniguchi and J. S. Lindsey,Photochem. Photobiol., 2021,97, 136-165.
Y. Guo, Z. Xu, A. E. Norcross, M. Taniguchi and J. S. Lindsey,Proc. SPIE, 2019,10893, 108930O, DOI: 10.1117/12.2508077.
M. Taniguchi and J. S. Lindsey,Proc. SPIE, 2020,11256, 112560J, DOI: 10.1117/12.2542859.
S. M. Kupchan, R. W. Britton, M. F. Ziegler and C. W. Sigel,J. Org. Chem., 1973,38, 178-179.
S. M. Kupchan, R. W. Britton, J. A. Lacadie, M. F. Ziegler andC. W. Sigel,J. Org. Chem., 1975,40, 648-654.